En 1994, Chelsea découvre le théâtre. Elle passe une audition pour Child ensemble où elle sera prise. Puis elle decida de jouer dans That's entertainment pendant un été, où elle rencontrera Marilyn Caroll qui l'a poussée à jouer des plus grands rôles. Chelsea obtient un rôle dans une comédie de Broadway avec Tom Bosley.
Pendant 9 ans, elle continue à jouer dans des comédies. A 15 ans, elle convainc ses parents de la prendre avec eux à Los Angeles, ce qui lui permet de participer à sa première série télévisée et de débuter sa carrière.